Sudbina Sergeja Jesenjina, i ljudska i pjesnička, teško da ima premca u ruskoj, pa i u svjetskoj književnosti. Zlatokosi seosku ljepotan iz šuma breze i sa sjenokosa pored Oke, brzo je svojim lirskim strofama, blistavim kao proljeće, pridobio otmeni pjesnički Petrograd, gdje ga je i zatekao oktobarski udar 1917. To novo doba i novi ljudi tražili su drugačije pjesme od Jesenjinovog nježnog „svijeta mog drevnog“, a on sam je primao revoluciju „na svoj način, seljački“. Nesporazumi, obostrani, bili su neizbježni. Nijesu mu opraštali što je želio da ostane svoj, pa zato i ne priznavali vrijednost čak ni njegovim pjesničkim vrhuncima. Rekli su da njegove pjesme melanholije i klonulosti ruše vjeru mladom naraštaju u budućnost revolucionarnog pohoda. Pjesnikovo ime i knjige izbjegavani su i zabranivani u SSSR-u tri decenije, sve do sredine pedesetih, ali je njegova popularnost u ruskom narodu samo povećavana. Kada nijesu štampane, njegove pjesme su prepisivane i davane iz ruke u ruku.
Jesenjinov život bio je često težak, dramatičan, a stalno proleterski: uvijek je živio jedino od honorara za svoje pjesme i ostao vječiti beskućnik – nikada nije imao ni svoj sobičak.
„Prijatelji su ga napajali vinom, žene mu pile krv“, zapisao je Maksim Gorki, njegov odani prijatelj.
Veniamin Smehov je u filmu „Tajna smrti Jesenjina“ pokušao da rasvijetli tajnu o Jesenjinovoj smrti.
Rano jutro 28. decembra 1925. Lenjingrad, hotel „Angleter“ pjesnik Sergej Jesenjin, pošto nije našao mastilo, sječe vene i piše svojom krvlju pred-smrtne stihove, a potom se vješa sa kaišem od kofera, koji je vezao za cijev od grijanja. Naime, tako su nam objašnjavali pesnikovu smrt više od pola vijeka. Samoubistvo je bila jedina verzija događaja.
A zatim, mnogo godina kasnije, pojavile su se sumnje i pretpostavke, da je možda sve bilo drugačije. Možda su pjesnika ubili, zadavili, a zatim brže bolje iscenirali samoubistvo vješanjem...
Сергей Есенин
Не жалею, не зову, не плачу
Не жалею, не зову, не плачу,
Всё пройдёт, как с белых яблонь дым.
Увяданья золотом охваченный,
Я не буду больше молодым.
Ты теперь не так уж будешь биться,
Сердце, тронутое холодком,
И страна берёзового ситца
Не заманит шляться босиком.
Дух бродяжий, ты всё реже, реже
Расшевеливаешь пламень уст.
О моя утраченная свежесть,
Буйство глаз и половодье чувств.
Я теперь скупее стал в желаньях,
Жизнь моя, иль ты приснилась мне?
Словно я весенней гулкой ранью
Проскакал на розовом коне.
Все мы, все мы в этом мире тленны,
Тихо льётся с клёнов листьев медь…
Будь же ты вовек благословенно,
Что пришло процвесть и умереть.